「Mary が来たら、私は昨日東京に向けて出発したと言ってくれ」。
When Mary comes, tell her that I left for Tokyo yesterday.
----これは何も問題ないですね。

もう一つは「私は明日東京へ向けて出発したことにしてくれ」です。
When Mary comes, tell her that I left for Tokyo tomorrow.
----こちらは、事実関係がわかりません。「明日」なのに「した」という過去なのはあり得ないことです。
たとえ「嘘」を伝えるとしても「明日」なら「出発する」なりますね。

ありがとうございます。

「明日」の代わりに「前日に」を使う場合はどうですか？「私は前日に東京に向けて出発したことにしてくれ」です。
When Mary comes, tell her that I left for Tokyo the previous day.

その発言は「いつ」なされたものと想定されていますか？

When Mary comes, tell her that I left for Tokyo the previous day.
これだと
・Maryは今の時点でまだ来ていない。この先来ることが想定されている。
・私が出発したと伝えられるべき日は、過去における「すでに了解されているある日」である。
　ということになります。

発言は Mary がやってきた日になされたと想定しています。直説話法の場合、When Mary comes, say to her, "John left for Tokyo yesterday." になると思うのですが、間接話法の場合は yesterday はどうなるのだろうと疑問に思いました。わかりにくくて申し訳ありません。

When Mary comes, say to her, "John left for Tokyo yesterday."

この英文が用いられる場面というのは、まだ Maryが「来ていない」場面です。ということは、この発言がなされた時点での「yesterday」です。

この先メアリーがいつくるか分かりませんが「今の時点でyesterday」ですから
When Mary comes, tell her that I left for Tokyo yesterday.
で問題ありません。
実際にメアリーが数日後に来たとしたら、その日からみて「今日の昨日」を日付などで伝えることになります。

私の説明不足、理解不足がありますので、整理してみます。ジョンの彼の母への発話 "When Mary comes, say to her,"...."" 又は "When Mary comes, tell her that..." は今日１２月２１日（木曜日）の午前でした。Mary がやってくるのは明後日１２月２３日（土曜日）です。

1 Johnが母親に彼が１２月２０日（水曜日）に東京に向けて出発したと嘘を言って欲しい場合。
1a.直接話法を利用　When Mary comes, say to her, "John left for Tokyo on Wednesday this week."
1b.間接話法を利用　When Mary comes, tell her that I left for Tokyo yesterday.

2 Johnが母親に彼が１２月２２日（金曜日）に東京に向けて出発したと嘘を言って欲しい場合。
2a.直接話法を利用　When Mary comes, say to her, "John left for Tokyo yesterday."
2b 間接話法を利用　When Mary comes, tell her that I left for Tokyo 副詞（句）,

やり直し質問です。1a.1b.2a は正しいでしょうか？　2bの副詞（句）は何になりますか？　よろしくお願いします。

2a.

1 Johnが母親に彼が１２月２０日（水曜日）に東京に向けて出発したと嘘を言って欲しい場合。
1a.直接話法を利用　When Mary comes, say to her, "John left for Tokyo on Wednesday this week."
1b.間接話法を利用　When Mary comes, tell her that I left for Tokyo yesterday.
ーーーどちらもOKです。

2 Johnが母親に彼が１２月２２日（金曜日）に東京に向けて出発したと嘘を言って欲しい場合。
2a.直接話法を利用　When Mary comes, say to her, "John left for Tokyo yesterday."
2b 間接話法を利用　When Mary comes here on Dec 23, tell her that I [have left] for Tokyo on Dec 22.

ーーー2a. のまま伝えるのが一番紛れがないのでよいでしょう。
　どうしても間接話法を用いるとなると「今から見て未来のある日の前日」となり、その日は今から見ればまだ未来です。なので that 節中で過去形を使うことができません。そのため、「未来の時点における過去」という意味で「have left」という"形式上"完了形を用いるしかありません。

ネット検索の結果です。
I'll tell you how my trip was when I return.
「帰ってきたら，旅行がどんなのだったか，教えてあげるね」

この英文が正しいのなら、When Mary comes here on Dec 23, tell her that I left for Tokyo on Dec 22.でもいいように思いました。

旅行は今から見て帰ってきた日（未来）の過去「未来の時点における過去」の出来事ですが、旅行自体も「今から見れば未来」です。この英文は間違いで、I'll tell you how my trip has been when I return.が正しいということになるのでしょうか？

I'll tell you how my trip was when I return.
I'll tell you how my trip has been when I return.
この２つをGrammarly（文法チェッカー）にかけてみました。
どちらにも「修正点」は現れませんでした。

私としては was は「直説法過去形＝現在から見た過去」であるため、
I'll tell you how my trip was when I return.
の was もその意味で用いられていると感じます。
つまり、旅行はすでに終わっているものとして述べられているが、まだ「戻って聞き手に会う以前」であるという時間関係です。

near native の round さん的には「直説法過去形＝現在から見た過去」なのですね。どういうわけか、英語好きの素人の私には、「直説法過去形＝現在から見た過去」の他に、未来時に置いた基点から見た過去も直説法過去形を使えるように思えます。この場合の過去は、発話時を通り過ぎた過去も発話時と基点の間の過去もです。I'll tell you how my trip was when I return.はこれから旅行に出かける人が、帰ってきたら旅行の様子を話してあげるね、楽しみにしててねって言ってるように思えます。英語の時間関係は難しいです。ありがとうございました。